Thi đấu cho Wolfsburg

Sau khi rời River Plate, D’Alessandro khiến nhiều người ngạc nhiên khi chọn Wolfsburg của Đức làm nơi bắt đầu sự nghiệp tại châu Âu. Song sự khác biệt về môi trường thi đấu cũng như văn hóa đã khiến D’Alessandro bị thui chột. Anh gia nhập Bundesliga (8/03/2005) từ River Plate, D’Alessandro là bản hợp đồng đắt giá nhất lịch sử Wolfsburg với cái giá 9 triệu euro. Tuy nhiên, chưa khi nào tiền vệ nhỏ con này (cao 1m72) tỏ ra xứng đáng trọn vẹn với số tiền mà tập đoàn bỏ ra đầu tư cho đội bóng của họ. Bảng thành tích của anh trong năm đầu tiên chỉ là 29 trận đấu, 3 bàn thắng và tệ nhất là không đường chuyền nào thành bàn.

Trong mùa giải 2005, D’Alessandro kiến thiết được 4 bàn, tự ghi 3, nhưng chỉ xuất hiện trên sân có 17 trận (do chấn thương và không được trọng dụng) chưa kể D’Alessandro rơi vào tâm điểm nghi vấn doping khi anh cùng cầu thủ đồng hương Menseguez dùng một loại thuốc bổ dưỡng mà theo các bác sĩ của Wolfsburg, có chứa chất kích thích trong danh mục cấm. Và vì vậy, người ta không đưa anh vào đội hình thi đấu ở vòng 31 (gặp Hamburg).

Đáng nói là D’Alessandro vẫn giữ thái độ trịnh thượng của một ngôi sao, dù phong độ nghèo nàn trên sân cỏ. Anh hoà nhập cuộc sống tại Đức cũng rất kém, thường chỉ quan hệ với nhóm Argentina, và luôn coi thường các đồng đội khác. "Andres đang làm hại đội bóng và cả chính anh ấy", hậu vệ Pablo Thiam chỉ trích. Quả thật, cái tên D’Alessandro đã từ lâu bị quên lãng tại Argentina. Không chỉ các đội bóng lớn châu Âu, ngay cả các câu lạc bộ Đức cũng chẳng còn mặn mà với cầu thủ được coi là "thần đồng" xứ Tango.

Ở Portsmouth

Sau đó, anh chuyển tới câu lạc bộ Anh Portsmouth, Anh đã từng thi đấu một thời gian ngắn cho Portsmouth vào mùa giải 2005/2006 và đã để lại dấu ấn khi giúp câu lạc bộ này trụ hạng thành công, mùa giải này, D"Alessandro chỉ được tăng cường cho Portsmouth khi mà câu lạc ộ này đang có rất nhiều nguy cơ phải xuống hạng. Nhưng nhờ sự tỏa sáng của anh mà đã trụ hạng.

Trong màu áo Zaragoza

Sau khi giúp Portsmouth trụ hạng, D"Alessandro đã ra đi để tìm những thử thách mới, bến đỗ của anh chính là ở Tây Ban Nha với câu lạc bộ Real Zagaroza. Tại Zagaroza và bản thân D"Alessandro thi đấu khá thành công với 1 vị trí dự cúp UEFA và chỉ tới khi gia nhập Zaragoza. Nói chung, Zaragoza đưa anh về thi đấu cho đội bóng này và D"Alessandro nhanh chóng lấy lại phong độ vốn có và trở thành một trong những cầu thủ chơi xuất sắc nhất của Zaragoza mùa giải đầu tiên. Trong quá trình thi đấu, anh đã có nhiều mâu thuẫn với huấn luyện viên Fernandez và người đồng đội Aimar. Anh đã không còn chỗ đứng trong đội hình của Victor Fernandez nữa, vị trí của anh đã bị rơi vào tay của cầu thủ đồng hương Pablo Aimar. D"Alessandro phản ứng với quyết định của huấn luyện viên Fernandez cho phép người đồng đội và cũng là đồng hương với anh là Pablo Aimar được nghỉ ngơi trong buổi tập. Còn D"Alessandro vẫn phải tập luyện cực nhọc.